En 1885, el maestro Caballero, quizá motivado por la nostalgia de aquellas tierras y viendo en ello una oportunidad de dar a conocer su repertorio por allí, realiza una gira por Sudamérica con una compañía de zarzuela con la que representa sus obras más conocidas, recibiendo la misma acogida que ya obtuviera en España. Allá por donde iban él y sus obras, no dejaban más huella que la del rotundo éxito.
Durante la década de los ochenta escribe ni más ni menos que sesenta y tres zarzuelas, casi todas ellas con el beneplácito del público. Destacan entre otras: Las mil y una noches (1882), Dar la castaña (1882), El Hermano Baltasar (1884) y La noche del 31 (1888) y aún más Los bandos de Villafrita (18884) y Chateau Margaux (1887).
Poco a poco Caballero se va quedando ciego, de ahí que a en sus últimos años, fuese frecuente que sus zarzuelas fueran realizadas en colaboración con otros compositores, (a pesar de ello, sus más grandiosos éxitos sólo llevaban la firma del maestro Caballero), llegando incluso a tener que dictar de viva voz las notas a uno de sus hijos cuando pierde definitivamente la vista. De hecho, cuando fue elegido miembro de la Real Academia de Bellas Artes de San Fernando en 1891, hubo de posponer su ingreso más de diez años hasta que, tras una exitosa operación de cataratas, recuperó la vista y pudo realizar el discurso de ingreso, que llevó por título Los cantos populares españoles considerados como elemento indispensable para la formación de nuestra nacionalidad musical, tema, como hemos dicho, recurrente en toda su música.
Sin embargo, es en estos años de problemas de salud cuando alcanza su más alto grado de reconocimiento, regresa al Teatro de la Zarzuela del que se hace empresario desde 1896 hasta 1901 y donde estrena obras del género chico como La viejecita (1897), El señor Joaquín(1898) y las celebérrimas Gigantes y cabezudos (1898), -donde se incluye el famoso “Coro de repatriados”, otro de los puntos fuertes del maestro, que compuso numerosas piezas para coro en sus zarzuelas, otorgándoles en numerosas ocasiones un papel destacado- y El dúo de La africana (1893), ésta última en el Teatro Apolo donde llegó a representarse doscientas once veces consecutivas, éxito sólo igualado por La Gran Vía de Chueca y Valverde en 1886, todo un hito en la historia de la zarzuela.
El maestro Caballero continuó escribiendo hasta el final de sus días. Desde 1900 hasta 1906 compuso casi treinta zarzuelas más.